他从小就在航海技术方面，有很高的天赋。
在他15岁的时候，曾聘请一些水手和保镖，尝试出海。
但是在航行过程中遇到海贼，在保镖的保护下，杰克希尔才安全地回到自己的家乡。
由于那次遭遇，他的父亲不再允许他出海。
直到路飞他们的到来，说服了他的父亲，带着杰克希尔一起出海，成为了草帽海贼团的航海士。
离别前，杰克希尔的父亲更是给了路飞他们3亿贝利。
随后，草帽海贼团一直有惊无险度过了一次又一次难关，终于来到了香波地群岛。
也偶然结识了凯米和帕帕古。
所以，再得知凯米被抓来拍卖之后，他们立刻全员赶来这里，准备拍下凯米。
夜千羽看着路飞他们一眼之后，就带着众女走到后排角落坐了下来。
打算先看看原着里路飞揍飞天龙人的名场面。
就在夜千羽等人刚坐下的时候，一道声音响起。
“5亿！我出5亿贝利！”
一个头戴泡泡头罩，流着鼻涕的天龙人，举着牌子大声说道。
这个天龙人正是原着里被夜千羽揍飞的查尔罗斯圣。
至于他的妹妹夏露莉雅宫，则是在多年前被汉库克给干掉了。
而父亲罗兹瓦德圣，也受到夏露莉雅宫死亡的影响，整个人变得小心翼翼，不敢随便外出。
只有这个智商堪忧的查尔罗斯圣，还是一如既往地高调、嚣张。
查尔罗斯圣一开口就是5亿的报价，让路飞他们全都惊呆了。
加上杰克希尔的父亲给的3亿贝利，他们现在一共才4亿贝利左右。
这让他们想要通过拍卖来救回凯米的办法，直接泡汤了。
原本就压抑着的路飞，现在已经再也无法忍受了。
他压低草帽，一言不发地朝着拍卖高台上走去。
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